Hoogtepunt van het gildejaar waren de ter gelegenheid van Kerstmis gehouden maaltijden. Aanvankelijk werden deze gehouden in één van de Haarlemse herbergen. Van 1480-1567 stelde het Haarlemse stadsbestuur de schepenkamer op het stadhuis daarvoor beschikbaar. Daarna kon men de maaltijden houden in de Oude Doelen. In de 19de eeuw werd hiervoor weer een herberg afgehuurd, meestal landelijk gelegen in de omgeving van Haarlem.

De maaltijden werden verspreid over meerdere dagen gehouden, wegens de associatie met Kerstmis aanvankelijk rond de kerstperiode. In latere eeuwen zien we dat de datum van de gildemaaltijd(en) steeds verder van de kersttijd af komt te liggen. In de zeventiende eeuw werd hij gehouden in januari of februari, in de 19de eeuw zelfs in de zomer (juni-september). Toen besloeg de maaltijd nog maar één dag. Hierbij speelt mogelijk een rol dat door vererving in de loop van de tijd veel zetels in handen van buiten Haarlem wonende personen zijn gekomen. De zomer is een betere tijd om te reizen dan midwinter, bovendien willen de leden Kerstmis natuurlijk het liefst met hun gezin doorbrengen.

De gildemaaltijd is niet ieder jaar gehouden. Als er veel uitgaven gedaan moesten worden, bijvoorbeeld voor het onderhoud van de kapel, werd om kosten te besparen de maaltijd overgeslagen, of werd deze beperkt tot één dag.

Tegenwoordig komen de leden van het gilde twee keer per jaar bijeen. Namelijk op de tweede zaterdag in januari en op de tweede zaterdag in juni zijnde de vaste momenten.